Con thuyền San Buena Ventura năm 1610

Một thầy tu Dòng Phanxicô tên gọi Luis Sotelo, cải đạo tại một vùng ngày nay là Tokyo, thuyết phục cha con Tokugawa Ieyasu và Tokugawa Hidetada cử ông làm đại diện tới Tân Tây Ban Nha (Mexico) trên một con thuyền của Tướng quân Shōgun, với mục đích thúc đẩy hiệp ước thương mại [12]. Rodrigo de Vivero đề nghị được lái con tàu này để đảm bảo cập bến Tân Tây Ban Nha an toàn, nhưng cương quyết đòi để một tu sĩ dòng Phanxicô khác là Alonso Muños làm đại diện cho Shōgun. Năm 1610, Rodrigo de Vivero, vài thủy thủ Tây Ban Nha, tu sĩ dòng Phanxicô cùng 22 đại điện phía Nhật do thương nhân Tanaka Shosuke dẫn đầu khởi hành tới Mexico trên con thuyền San Buena Ventura do nhà thám hiểm người Anh của Shōgun William Adams đóng[13].Khi đến Tân Tây Ban Nha, Alonso Muños gặp Tổng trấn Luis de Velasco. Tổng trấn đồng ý cử một nhà thám hiểm nổi tiếng Sebastian Vizcaino làm sứ thần tới Nhật Bản cùng với nhiệm vụ tìm kiếm Quần đảo Bạc ("Isla de Plata") được cho là ở phía Đông nước Nhật[14].

Vizcaino tới Nhật Bản năm 1611, và nhiều lần được tiếp kiến Shōgun (Tướng quân) cũng như các daimyō (đại danh, tức lãnh chúa một vùng). Những cuộc tiếp kiến này đều bị phá hỏng do ông không tôn trọng phong tục người Nhật, sự phản ứng ngày càng mạnh mẽ do việc người Nhật cải sang Thiên Chúa giáo cũng như những âm mưu ngáng đường Tây Ban Nha của Hà Lan. Vizcaino cuối cùng ra đi tìm kiếm Đảo Bạc nhưng gặp thời tiết xấu nên buộc phải quay về Nhật Bản cùng nhiều tổn thất nặng nề[15].

Con thuyền San Sebastian năm 1612

Không cần chờ Vizcaino, một con thuyền khác – được Mạc phủ đóng tại Izu do Đô đốc Mukai Shogen chỉ huy, và được đặt tên là San Sebastian – khởi hành tới Mexico vào ngày 9 tháng 9 năm 1612 cùng với Luis Sotelo trên tàu cũng như hai đại diện của Date Masamune, với mục đích thúc đẩy hiệp định thương mại với Tân Tây Ban Nha. Tuy vậy, con tàu bị đắm cách cảng Uraga chỉ vài dặm và chuyến đi bị hủy bỏ,